DEET

DEET

IUPAC jméno	N, N-Diethyl-3-methylbenzamide
Jiná jména	N, N-Diethyl-m-toluamide
Identifikátory
CAS číslo	134-62-3
Úsměvy	`CCN (CC) C (= O) C1 = CC (= CC = C1)` C
Vlastnosti
Molekulární vzorec	C₁₂H₁₇NO
Molární hmotnost	191.27 g/mol
Hustota	0.998 g/mL
Bod tání	- 45 ° C
Bod varu	288-292 ° Nepřehlédněte: Tato stránka obsahuje strojový překlad textu z anglické encyklopedie Wikipedia. Pokud budou některé pasáže špatně srozumitelné, zkuste se podívat i na text v originále, který najdete pod odkazem DEET. Překlad byl vytvořen pomocí překladače Eurotran. C
Kromě uvedených výjimek jinak, data jsou dávána pro materiály v jejich standardní stát (u 25 ° C, 100 kPa) Infobox odkazy

N, N-Diethyl-meta-toluamide, zkrátil DEET, je nejvíce obyčejný aktivní přísada v odpuzující prostředky hmyzu. To je zamýšlel být žádán kůže nebo k oděv, a je primárně používán odrazit komáry. Zvláště, DEET chrání před znaménko sousta (předcházet několik rickettsioses, tikat-nesené meningoencephalitis a jiný tikat-nesené nemoci) a komár sousta (který přenášet dengue horečka, Západní Nil vir, Východní koňská encefalitida, a malárie).

Historie

DEET byl vyvinutý armádou Spojených států, následovat jeho zkušenost války v džungli během 2. světové války. To zadalo vojenské použití v roce 1946 a civilní použití v roce 1957. Původně testoval jak pesticid na farmě chytá, americká vláda aplikovala to pro válečný odpracovaný čas, zvláště ve Vietnamu a jihovýchodní Asie.

Mechanizace účinku

DEET byl historicky věřil pracovat tím, že blokuje hmyz čichové receptory pro 1-octen-3-ol, prchavá látka, která je obsažená v lidském potu a dechu. Převažující teorie byl ten DEET účinně “slepí” hmyz má rozumy tak to kousat/se krmit instinkt není odjištěný lidmi nebo zvířata, která produkují tyto chemikálie. DEET nevypadá, že ovlivní schopnost hmyzu čichnout si k oxidu uhličitému, jak byl podezříván dříve.

Nicméně, nedávnější důkaz ukáže, že DEET slouží jako opravdový odpuzující prostředek, který jedná, protože to je nepříjemné hmyzu. Druh čichového senzitivního neuronu ve zvláštním antennal sensilla komárů to je aktivováno DEET stejně jako jiný známý hmyz odpuzující prostředky takový jako eucalyptol, linalool a thujone byl poznán. Navíc, v behavioral testovat DEET měl silný odpuzující prostředek aktivitu v nepřítomnosti tělesného pachu attractants takový jak 1-octen-3-ol, mléčná kyselina, nebo oxid uhličitý. Ženští a mužští komáři ukazovali stejnou odezvu.

Chemie

Lehce žlutá kapalina u pokojová teplota, to může být připraveno od m-kyselina methylbenzoic a dietylamin. Toto může být dosáhl tím, že se připravuje chlorid kyseliny a následovně působit to s dietylamin. To může být destilované dolů vakuum: bod varu 111 ° C u 1 mm Hg.^{[pochvalná zmínka potřebovala]}

Koncentrace

DEET je často prodaný a použitý v koncentracích až 100 %. Zprávy spotřebitele objevil přímý korelace mezi DEET koncentrací a hodinami ochrany před bodnutími hmyzem. 100 % DEET se nalézal nabídnout až 12 hodin chvíle ochrany několik nižších koncentračních DEET formulací (20 % - 34 %) nabídl 3-6 hodiny ochrany. Jiný výzkum potvrdil účinnost DEET. Centrum pro kontrolu nemoci doporučí 30-50 % DEET předejít šíření pathogens neseného hmyzy.

Účinky na zdraví

Jako opatření, výrobcové radí, že DEET produkty by neměly být používány pod oděvem nebo na vadné kůži, a to přípravy jsou vyprány poté, co oni jsou už ne potřebováni nebo mezi aplikacemi. DEET může se chovat jako dráždidlo; ve vzácných případech, to může vyvolat kožní reakce.

V DEET Reregistration rozhodnutí způsobilosti (červený), Spojené státy agentura ochrany životního prostředí? (EPA) hlásil 14 k 46 případům potenciálu DEET-sdružené záchvaty, včetně 4 smrtí. EPA státy:”... to přece vypadá, že některé případy jsou pravděpodobně příbuzné DEET jedovatosti,” ale poznamenalo to s 30 % americké populace používat DEET, pravděpodobná záchvatová míra je jen o jednom na 100 miliónů uživatelů.

Pesticid projekt informací kooperativních rozšiřovacích kanceláří Cornell univerzity říká, že “Everglades zaměstnanci státní rezervace mít rozsáhlý Deet projev byl více pravděpodobný, že má nespavost, poruchy nálady a poškozenou poznávací funkci než byl lesser vystavení spolupracovníci”.

Americká akademie pediatrie nacházela žádný rozdíl v bezpečí pro děti, mezi produkty obsahovat 10 % a 30 % DEET, když použitý podle pokynů, ale doporučí ten DEET ne být používán na dětech méně než dva měsíce starý.

Účinky na materiály

DEET je efektivní rozpouštědlo, a smět rozpustit se (část) některé plasty, hedvábí, spandex, jiné syntetické látky, kůže, a maloval nebo lakoval povrchy včetně nailpolish.

Účinky na životní prostředí

Ačkoli nemnoho studií bylo řízené odhadovat možné účinky na životním prostředí, DEET je průměrná chemikálie pesticid a smět ne být vhodný pro použití v a kolem zdrojů vody.^{[pochvalná zmínka potřebovala]} Ačkoli DEET není čekal k bioaccumulate, to bylo najité mít nepatrnou jedovatost pro coldwater ryba takový jak pstruh duhy a tilapia, a to také bylo ukázané být jedovatý pro některé druhy sladkovodní zooplankton. DEET byl zaznamenán ve významných úrovních v waterbodies v důsledku výroby a použití, takový jak v Mississippi řeka a jeho přítoky, kde 1991 studia objevilo úrovně, které kolísá od 5 k 201 ng/ L.

Alternativy

Studia se ukázala eucalyptus-založené odpuzující prostředky, které obsahují eucalyptol zemního oleje být velmi efektivní a nontoxic alternativa k DEET. Také, rostliny takový jako citrónová tráva ukázali se účinní proti komárům.

Icaridin je další odpuzující prostředek hmyzu síly srovnatelné s DEET, ale to je méně znervózňující a nerozpustí plasty.

Zkouška různého prodávaného hmyzu odpuzující prostředky nezávislou spotřebitelskou organizací našly to syntetické odpuzující prostředky, včetně DEET, byl více efektivní než odpuzující prostředky se “přirozenými” účinnými ingrediencemi. Celý synthetics dal téměř 100 % repellency pro první 2 hodiny, zatímco přirozené odpuzující produkty testovaly byl nejvíce efektivní pro první 30-60 minuty a pak vyžadoval, aby reapplication byl efektivní přes několik hodin.

Citronella olej byl použitý jako odpuzující prostředek hmyzu pro 60 roků. Jeho komár repellency kvality byly ověřené výzkumem, nicméně, repellency trvání DEET je hodně větší. Zatímco většina silice založené odpuzující prostředky nejsou jak efektivní jako DEET, výzkum také ukazuje to nějaká silice založené rovnice mohou být srovnatelné s DEET, a poněkud lepší specificky jako odpuzující prostředek komára.

Výzkum navrhne, že to pálilo nepetalactone, aktivní součást catnip, odrazí komáry desetkrát více účinně než DEET, ale že to není jak efektivní odpuzující prostředek na kůži.

Viz též

^ ^b ^c Anna Petherick (2008-03-13). “Jak DEET blokuje vůni hmyzů senzory”. Zprávy přírody. http://www.nature.com/news/2008/080313/full/news. 2008.672.html. Získaný na 2008-03-16.
^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008). “hmyz receptory voňavky jsou molekulární terče odpuzujícího prostředku hmyzu DEET”. Sciencexpress 319: 1838. doi:10.1126/science. 1153121. PMID 18339904.
^ Pro komáry, DEET právě rovina zapáchá (Boston globus)
^ #rquoteKomáři páchnou a se vyhýbají odpuzujícímu prostředku hmyzu DEET#rquote. Proc. Natl. Acad. Sci. U S. 2008. doi:10.1073/pnas. 0805312105. PMID 18711137. http://www.pnas.org/content/early/2008/08/15/0805312105. abstraktní.
^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. (1996). “analýza silice a ohodnocení pole citrosa zasadí “Pelargonium citrosum” jak odpuzující prostředek proti populacím Aedes komárů”. Žurnál americké komárové kontrolní asociace 12 (1): 69 – 74.
^ Univerzita Severní Karolíny (3 červenec 2002). Nezávislá studie: DEET produkty nadřazený pro odrážet komáří štípnutí. Prohlášení pro tisk. http://www.unc.edu/news/archives/jul02/fradin070202. htm.
^ “Ochrana před Mosquitoes, tiká, blechy a jiné hmyzy a Arthropods”. Zdraví cestovatelů - žlutá kniha. Centra pro kontrolu nemoci a prevence. 2009-02-05. http://wwwn.cdc.gov/travel/yellowBookCh2-InsectsArthropods. aspx.
^ ^b ^c “Hmyz použití odpuzujícího prostředku a bezpečí”. Západní Nil vir. Centra pro kontrolu nemoci a prevence. 2007-01-12. http://www.cdc.gov/ncidod/dvbid/westnile/qa/insect_repellent. htm.
^ “Reregistration rozhodnutí způsobilosti: DEET.” USA agentura ochrany životního prostředí, Office prevence, pesticidy, a jedovaté látky. Září 1998. pp39-40
^ “DEET”. Pesticidový informační profil. EXTOXNET. Říjen 1997. http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/deet-ext. html. Získaný na 2007-09-26.
^ USA agentura ochrany životního prostředí. 1980. Office pesticidů a jedovaté látky. N, N-diethyl-m-toluamide (Deet) pesticid registrační standard. Prosinec, 1980. 83 pp.
^ Mathai, u; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989).”Akutní jedovatost deet k sladkovodní rybě, Tilapia mossambica : Účinek na tkáň glutathione úrovně#rquote. Žurnál environmentální biologie 10 (2): 87 – 91.. http://md1.csa.com/partners/viewrecord. php? requester = gs a sbírka = ENV a recid = 2427671 a q = DEET + ryba + - permethrin a uid = 791055180 a setcookie = ano.
^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn a H. G. Hur (2005). “Biodegradation insekticidu N, N-Diethyl-m-Toluamide houbami: Identifikace a jedovatost Metabolites”. Archívy kontaminace okolí a toxikologie 48 (3): 323 – 328. doi:10.1007/s00244-004-0029-9.
^ “Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N, N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - recenze toxikologické literatury” (PDF). http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DEET. pdf. Získaný 20. července.
^ “Požadavek: Listerine může odrazit roj komárů”. http://www.nytimes.com/2008/06/24/health/24real. html? ex = 1372046400 a en = 5fae59840001d0c7 a ei = 5124 a partner = permalink a exprod = permalink. “Několik studií, včetně jednoho Londýn školou hygieny a tropické lékařství, našli to eucalyptus-založené odpuzující prostředky mohou být extrémně efektivní, a nontoxic k lidem.”
^ Picaridin
^ “Test: Odpuzující prostředky komára”. Výběr. Prosinec 2005. http://www.choice.com.au/viewArticle. aspx? id = 105015 a catId = 100281 a tid = 100008 a p = 5 a titul = test % 3a + komár + odpuzující prostředky. Získaný na 2007-09-26.
^ “Citronella (olej Citronella) (021901) soupis”. USA agentura ochrany životního prostředí. Listopad 1999. http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_021901. htm. Získaný 20. července.
^ Jeong-Kyu Kim, Chang-Soo Kang, Jong-Kwon Lee, mladý-provozoval Kima, Hye-Yun Han, Hwa Kyung Yun (2005). “ohodnocení Repellency účinku dva přirozený vonný komár směsi odpuzujícího prostředku, Citronella a Citronellal”. Entomologický výzkum 35 (2): 117 – 120. doi:10.1111/j. 1748-5967.2005.tb00146.x.
^ Ibrahim Jantan, a Zaridah Mohd. Zaki, Vývoj prostředí-přátelský odpuzující prostředky hmyzu od olejů listu vybraných malajských rostlin, ASEAN recenze různorodosti přírody a environmentální ochrana (ARBEC), květen 1998.
^ Trongtokit Y, Rongsriyan Y, Komalamisra N, Apiwathnasom L (2005). “poměrné repellency 38 silic proti komářím štípnutím”. Phytother Res. 19 (4): 303 – 9. doi:10.1002/ptr. 1637.
^ ^b M. S. Fradin a J. F. Day (2002). “poměrná účinnost odpuzujících prostředků hmyzu proti Mosquito soustům”. N Engl J Med 347 (1): 13 – 18. doi:10.1056/NEJMoa011699. PMID 12097535.
^ Collins, D.A.; Brady, J.N.; Curtis, C.F. (1993). “hodnocení účinnosti Quwenling jak odpuzujícího prostředku komára”. Phytotherapy výzkum 7 (1): 17 – 20. doi:10.1002/ptr. 2650070106.
^ Trongtokit Y.; Rongsriyam Y, Komalamisra N, Krisadaphong P, Apiwathnasorn C, Krisadaphong P, Apiwathasorn C, (2004).”Laboratoř a polní soud vyvinutí léčivých místních thajských rostlinných výrobků proti čtyřem druhům vektorů komára#rquote. Jihovýchodní Asie J, Trop Med veřejné zdraví 35 (2): 325 – 33. PMID 15691131.
^ Dennis Loney (2001-08-28). “Odpuzující prostředky komára”. Americká chemická společnost. http://www.chemistry.org/portal/a/c/s/1/feature_ent. html? id = 4acf6768ce1b11d5f2944fd8fe800100. Získaný na 2007-08-28.
^ Chauhan, K.R.; Klun, J.A.; Debboun, M.; Kramer, M. (2005). “krmení odstrašující efekty Catnip olejových komponent vyrovnaly se dva syntetický Amides proti Aedes aegypti”. Žurnál lékařské entomologie 42 (4): 643 – 646. doi: 10.1603/0022-2585 (2005) 042 [0643: FDEOCO] 2.0.CO; 2 (neaktivní 2008-06-24).